Uchiha Sasuke

Ressentido do crescimento de Naruto Uzumaki e da procura de seu irmão por ele, o desafia para uma luta apesar de ainda estar se recuperando, e vê o crescimento de seu rival. O Quarteto do Som chega no meio da noite, desafia Sasuke e o derrota, numa tentaiva de aprofundar sua sede por poder. Sasuke percebe que se continuar "brincando" de ninja na Aldeia da Folha nunca ficará forte o suficiente para alcançar o seu irmão, por isso decide seguir seu destino de vingador e se alia ao Sannin das Cobras (Orochimaru). Com a ajuda do Quarteto do Som, ele ganha o Selo Amaldiçoado Nível 2, que o dá um poder absurdo. Quando ele acorda depois do tratamento, segue atrás de Orochimaru, mas pára antes e luta com Naruto. Naruto promete que vai levar seu amigo de volta para casa, e Sasuke jura que irá matá-lo, para conseguir o poderoso Mangekyou Sharingan, que só pode ser obtido, segundo Itachi, matando o seu melhor amigo. Os dois lutam. Sasuke evolui seu Sharingan do nível 2 para o nivel 3 e descobre o poder enorme da Kyuubi. No final, Sasuke prepara o Chidori e Naruto o Rasengan. Os dois jutsus se chocam e Sasuke ganha,e no momento dos dois lutarem (dentro da grande bola formada pelos jutsus) Naruto só consegue fazer um arranhão na bandana de Sasuke, enquanto este dá um murro em Naruto. Naruto deixa um arranhão na bandana de Sasuke, mas não consegue impedir que este siga o seu caminho, optando por deixar Naruto vivo e não seguir os passos de seu irmão de matar o melhor amigo, indo até Orochimaru, sem conseguir o Mangekyou Sharingan.